формула, свойства, получение, применение и класс опасность
Глицерин и этиленгликоль (ethylene glycol) являются самыми известными химическими веществами, которые применяют в различных сферах деятельности. Их исследование несколько веков назад показало, что схожих веществ не существует. Многоатомные спирты используют и в химических синтезах, и в отраслях промышленности, и в сферах человеческой деятельности.
Однако эти вещества имеют и отрицательные качества. Поэтому стоит тщательно разобрать состав этиленгликоля, его формулу и степень опасности для человека.
Что такое этиленгликоль
По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.
Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина.
Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.
Формула и класс вещества
Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2h5 (OH) 2, структурная — HO—Ch3—Ch3—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.
У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:
- гликоль;
- этандиол-1,2;
- 1,2-диоксиэтан.
Молекула имеет подобие транс-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.
Как получают
Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.
Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.
С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.
Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхлоргидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.
Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.
Свойства
1,2-диоксиэтан не имеет запаха, однако, имеет сладковатый вкус. Относят к умеренно токсичным легковоспламеняющимся веществам. Легко соединяется с водой. Это используют в промышленности, так как температура замерзания таких веществ очень низкая.
Физические
Еще в прошлом веке стало известно, что этиленгликоль обладает уникальными свойствами.
Характеристики:
- температура возгорания составляет от +112 ˚С до +124 ˚С;
- самовоспламениться может при нагреве до +380 ˚С;
- чистый этиленгликоль замерзает при -12 ˚С;
- раствор на водной основе может замерзать при температуре ниже -65 ˚С, а при более низком значении начинается образование кристаллов льда;
- точка кипения чистой жидкости достигается при +121 ˚С;
- плотность — 11,114 г/см³.
Такие характеристики дают возможность применять 1,2-диоксиэтан в различных сферах производства.
Химические
Вещество имеет несколько названий, но все они означают одно и то же. Собственно, и химические свойства у них одинаковы. Если массовая доля вещества достигает 99.8%, то оно высшего сорта.
Список химических свойств:
- молярная масса — 62,068 г/моль;
- коэффициент оптического преломления — 1,4318;
- константа диссоциации кислоты — 15,1±0,1;
- умеренно токсичный.
1.2-этандиол относят к третьей группе опасности, поэтому предельно допустимые концентрации в атмосфере по ГОСТу могут быть не более 5 миллиграмм/м³.
Применение
Этиленгликоль нашел свое призвание во многих отраслях. Незаменимым веществом является и в автомобилестроении. Его уникальные свойства позволяют создать высококачественные жидкости.
Может регенерировать исходное карбонильное соединение в присутствии воды и кислоты:
- Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
- В качестве криопротектора.
- Для поглощения воды, предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путем осушения и удаления солей.
- Этиленгликоль является исходным сырьем для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.
1,3-диоксоланы могут быть получены при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана. Такие соединения устойчивы к действию нуклеофилов и оснований.
В автомобилях
Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашел широкое применение в технике.
Он может быть использован:
- как компонент тормозных жидкостей и автомобильных антифризов;
- как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления;
- в качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях и системах жидкостного охлаждения компьютеров;
- в производстве полиуретанов, целлофана и ряда других полимеров;
- как растворитель красящих веществ;
- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путем получения 1,3-диоксолана.
Наиболее известное его направление — компонент автомобильных антифризов. Эта отрасль составляет 60 % его потребления. Такие смеси могут не замерзать при низких температурах, а также коррозийно устойчивы.
В других отраслях
Кроме того 1,2-диоксиэтан является незаменим и в других отраслях промышленности.
1.2-этандиол также применяется:
- при производстве конденсаторов;
- при производстве 1,4-диоксана, пропиленгликоля;
- как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл;
- в качестве компонента крема для обуви;
- в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом;
- при криоконсервировании биологических объектов в качестве криопротектора;
- при производстве полиэтилентерефталата, пластика.
И хотя 1,2-диоксиэтан применяют в других отраслях, их процент применения довольно мал.
Вред для человека
Однако 1.
2-этандиол имеет и свои минусы. Неряшливое или неаккуратное его использование может привести к трагическим последствиям.
Класс опасности вещества
Класс опасности этиленгликоля — третья группа, то есть его контакт с окружающей средой должен быть как можно меньше. Если же 1.2-этандиол попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления. При однократном употреблении внутрь 100 и более миллилитров наступает летальный исход.
Пары данного вещества же менее токсичны, однако систематическое вдыхание может привести к гибели. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, который содержит 4-метилпиразол.
Симптомы отравления
В воспалительный процесс вовлекаются все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем обычно равен 12 часам, но сроки могут изменяться в зависимости от количества употребленного спирта.
Симптомы отравления:
- Первый период проявляется всего несколько часов, но не более 12.
Характеризуется легким опьянением. Появляется незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота и боли в животе. От отравленного человека исходит сладковатый запах. - Через 12 часов после отравления возникает головокружение и головные боли, жажда и тошнота. Появляется рвота, сильнейшие боли в желудке, боль в пояснице и мышцах.
- Немного позже появляются признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, многочисленные судороги, повышается температура тела. Отравление этиленгликолем проявляется нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
- Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отек легких. Тяжелые больные теряют сознание.
- Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе печени и почек. Из-за почечной недостаточности возможен летальный исход в течение одной недели.
- Если произошло острое отравление, то наступает смерть из-за паралича дыхательного центра и отека легких.
Легкое отравление возможно при вдыхании паров 1.2-этандиола. Симптомами являются легкая тошнота, слабость.
Меры предосторожности при работе с этиленгликолем
Этиленгликоль является горючем веществом. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе начинаются от 112 и заканчиваются 124 °С. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего — 3,8‒6,4 % от объема.
Летальная доза при однократном пероральном употреблении — 100‒300 мл этиленгликоля. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре. Опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. П ри отравлении следует принять препараты, содержащие этанол или 4-метилпиразол.
Видео о получении вещества
В следующем видео расскажут о получении гликоля.