Физические свойства этиленгликоля и глицерина: Этиленгликоль (моноэтиленгликоль): химический состав и свойства, особенности, где используется

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль): химический состав и свойства, особенности, где используется

Этиленгликоль (альтернативные названия – диоксиэтан, этандиол, моноэтиленгликоль) – представитель двухатомных спиртов. Химическая формула вещества – С2H6О2. Внешне это бесцветная прозрачная жидкость без запаха. По общепринятой международной классификации отнесен к третьему классу опасности. Употребление внутрь 100 мл этиленгликоля смертельно для человека. Пары диоксиэтана токсичны, попадание в чистом виде или в водном растворе опасно для здоровья и жизни.

Физические свойства этиленгликоля

• Молярная масса – 62 грамма/моль;
• Температура воспламенения зависит от концентрации: 112-124 градуса;
• Коэффициент оптического преломления – 1,4318;
• Температура самовоспламенения – 380 градусов;
• Температура замерзания чистого гликоля – минус 22 градуса;
• Температура кипения – 197,3 градуса;
• Плотность – 1,111 грамма на кубический сантиметр.

Физические и теплофизические свойства вещества зависят от концентрации в растворе. Высококонцентрированный гликоль выдерживает нагрев до высокой температуры, поэтому он подходит для теплоносителей инженерных систем. Низкая температура кристаллизации (достигает нижних пределов в 65 градусов ниже нуля примерно при 40 % в растворе) позволяет использовать диоксиэтан в качестве сырья для антифризов систем охлаждения.

История и современное производство

Этиленгликоль впервые синтезировал французский химик Вюрц в середине XIX века. Сырьем для получения гликоля стал сначала диацетат, а затем – этиленоксид. Первоначально синтезированное вещество не получило практического применения. Спустя 50 лет этиленгликоль активно использовали при производстве взрывчатых веществ. Низкая себестоимость производства, высокая плотность, подходящие физические характеристики позволили вытеснить глицерин, служивший для изготовления взрывчатки.

В промышленных масштабах двухатомный спирт начали производить в 20-ых годах прошлого столетия в США. Американские специалисты спроектировали и построили завод в Западной Вирджинии и наладили массовое изготовления гликоля. На протяжении долгих лет его закупали практически все крупные компании, специализирующиеся на изготовлении динамита.

Сегодня этиленгликоль в промышленных масштабах синтезируется в ходе гидратации этилена двумя способами:

• С применением низкоконцентрированной серной или ортофосфорной кислот при давлении в 1 атмосферу и температуре 50-100 градусов;
• Под давлением в 10 атмосфер и температуре в 200 градусов.

На выходе получается смесь, содержащая до 90 процентов чистого высококонцентрированного этиленгликоля. Побочные продукты реакции – полимергомологи и триэтиленгликоль, нашли широкое применение в промышленности. Системы охлаждения воздуха, производство пластификаторов и препаратов для дезинфекции – наиболее популярные сферы использования.

Применение этиленгликоля в промышленности

• Реакции органического синтеза. Гликоль обладает высокой химической активностью, поэтому используется в качестве растворителя, средства защиты изофорона и карбонильных групп. Спирт не кипит при высоких температурах, за чет чего подходит для специальной авиационной жидкости. Полученный продукт снижает обводнение горючих смесей и повышает эффективность топлива для самолетов и вертолетов.
• Растворитель для красящих соединений.
• Производство взрывчатого вещества – нитрогликоля (более дешевый и доступный аналог нитроглицерина).
• Газодобывающая отрасль. Этиленгликоль исключает образование гидрата метана на трубах и поглощает излишнюю влагу.
• Криопротекция. Вещество активно используется при производстве жидкостей для охлаждения компьютерной и цифровой техники, изготовлении конденсаторов и получении 1,4-диоксина.

Охлаждающие жидкости на основе этиленгликоля

Двухатомный спирт используется при изготовлении антифризов для охлаждающих систем двигателя, теплоносителей инженерных систем отопления и кондиционирования воздуха. Раствор с деминерализованной водой и пакетом антикоррозионных присадок обладает антикавитационными и антипенными свойствами.

Преимущество этиленгликоля – низкая температура кристаллизации в сравнении с водой. Даже при достижении точки замерзания гликоль имеет более низкий коэффициент температурного расширения в сравнении с водой (на 1,5-3 % меньше). Высокая температура кипения позволяет использовать водно-гликолевую смесь в экстремальных производственных условиях, при подогревании нефти и газа и других технологических процессах.

Дополнительные преимущества антифризов на основе этиленгликоля:

• Разнообразие выбора концентраций для различных условий эксплуатации;
• Стабильные рабочие параметры и теплофизические свойства на протяжении длительного периода;

Вам могут быть интересны следующие товары

Вам могут быть интересны услуги

Этиленгликоль и глицерин — Справочник химика 21

    Многоатомные спирты. Этиленгликоль и глицерин. Их строение и химические свойства. [c.212]

    Водные растворы этиленгликоля и глицерина замерзают при низких температурах, поэтому их используют в качестве антифризов — жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания. [c.373]

    Сколько существует ближайших гомологов у этиленгликоля и глицерина Напишите их структурные формулы. [c.339]

    Этиленгликоль и глицерин — высококипящие жидкости сладкого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Этиленгликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Водный раствор этиленгликоля (58%-ный по массе) замерзает только при температуре -50 °С. Этиленгликоль применяется и для изготовления синтетического волокна лавсан (см. разд. 31.1.1). При приеме внутрь — сильно ядовит. [c.572]

    Из многоатомных спиртов наиболее широкое применение получили этиленгликоль и глицерин. [c.224]

    Этим же методом получают этиленгликоль и глицерин  [c.216]

    Сравните кислотные свойства этанола, этиленгликоля и глицерина. [c.360]

    Какой реакцией можно отличить а) этиловый спирт и этиловый эфир б) метиловый и этиловый спирты в) этиловый спирт и глицерин г) этиленгликоль и глицерин.  

[c.46]

    Азотнокислые эфиры этиленгликоля и глицерина [c.483]

    Нитраты этиленгликоля и глицерина, неправильно называемые нитрогликолем и нитроглицерином, применяются в качестве взрывчатых веществ нитроглицерин — лекарственный препарат. [c.37]

    Получение и применение этиленгликоля и глицерина. Этиленгликоль получают в промышленности гидратацией (присоединение воды) этиленоксида  [c. 372]

    Напишите уравнения реакций этиленгликоля и глицерина с азотной кислотой. Какое применение имеет продукт, образующийся при действии нитрующей смеси на глицерин  

[c.59]

    Этиленгликоль и глицерин используются в промышленном органическом синтезе. [c.373]

    Из многоатомных спиртов для этой цели более всего применяют этиленгликоль и глицерин  [c.215]

    Взаимодействие с гидроксидом ме-ди(П). Эта реакция характерна только для многоатомных спиртов. Осадок гидроксида меди(II) растворяется в этиленгликоле и глицерине с получением раствора ярко-синего цвета  [c.372]

    В последние годы предложен [27] и разрабатывается метод промывки газовых смесей медно-аммиачным раствором с добавками спиртов алифатического ряда (метанола, этанола, этиленгликоля и глицерина). Добавление одного из этих спиртов способствует значительному увеличению поглотительной способности растворов, что повышает степень очистки газов (содержание СО в очищенном газе 5—20 см /м при давлении 5,8-10 — 29,4-10 Па (6—30 кгс/см ).

 [c.359]

    Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технических методов получения метилового, этилового, изопропилового и аллилового спиртов, этиленгликоля и глицерина.  [c.57]

    Получены также микрогели на основе дисперсий поликонден-сационных полимеров [75]. Если при поликонденсации реагенты эмульгированы в непрерывной фазе, то в ходе процесса объем и поверхность капелек изменяются незначительно, так что привитой сополимер-стабилизатор удерживается на поверхности частицы. Следовательно, в этом случае образование полимера и реакция сшивания могут проводиться одновременно без потери дисперсионной устойчивости. Этим способом получены дисперсии сшитых полиэфиров на основе адипиновой кислоты и смеси этиленгликоля и глицерина как в ароматических, так и в алифатических углеводородных разбавителях. 

[c.255]

    Физические свойства. Этиленгликоль и глицерин — вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде.  [c.338]

    Этиленгликоль и глицерин — высококипящие жидкости сладкого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отно1иениях. Этилси-гликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания. [c.482]

    С обычной упорядоченной структурой чистого растворителя. Согласно Франку и Вену [16], между А и С располагается промежуточная область В с неупорядоченными, подвижными молекулами растворителя. Эта гипотеза призвана объяснить тот факт, что в водных растворах различные по величине и заряду ионы могут как воссоздавать, так и нарушать структуру воды. Гипотеза о существовании вокруг растворенного иона различных областей развита Герни [116], который, в частности, для расположенной вокруг сферического иона особой зоны, где следует ожидать значительного изменения структуры и свойств растворителя, предложил термин косфера. В отличие от обычной эффективной положительной сольватации небольших сферических ионов, оказывающей упорядочивающее воздействие на растворитель (рис.

2.9,а), в ряде случаев молекулы воды, окружающие растворенный ион, даже более подвижны, чем в чистой воде. Другими словами, частота обмена молекул воды вблизи ионов выше, чем в чистой воде (см. область В на рис. 2.9,6). Именно этим явлением объясняется тот известный экспериментальный факт, что водные растворы некоторых солей, например иодида калия, обладают большей текучестью, чем чистая вода при той же температуре. Соответствующий эффект, получивший название отрицательной гидратации [85], связан с нарушением структуры растворителя под влиянием больших однозарядных сферических ионов 1[91, 117]. Большие ионы могут нарушать структуру не только воды, но и других растворителей. Так, некоторые соли, проявляющие деструктурирующий эффект в водных растворах, точно так же действуют на этиленгликоль и глицерин [117]. Вместе с тем корректность многозональной модели сольватации иона, предложенной Франком и Веном [16], а также другими исследователями, до настоящего времени экспериментально не подтверждена [117]. По этой причине, а также в силу отсутствия данных о детальной структуре растворителей и удовлетворительных молекулярных теорий ассоциированных жидкостей все попытки детального описания сольватных оболочек пока еще далеки от совершенства. [c.64]

    Из нитропарафинов в качестве растворителей применяют нитрометан т. кип. 101°), нитроэтан (т. кип. 114°), 1-нитропропан (т. кип. 131°) и 2-нитропропан (120°). Все они представляют собой жидкости, смешивающиеся с большинством обычных органических растворителей они не смешиваются с водой, парафинами, циклопарафинами, сероуглеродом, этиленгликолем и глицерином. Нитропарафины — отличные растворители для многих органических соединений, в том числе для веществ с высоким молекулярным весом, однако их применение ограничено высокой реакционной способностью. Поэтому нитропарафины нельзя применять для растворения кислот и сильных оснований, восстанавливающих и окисляющих агентов. 

[c.599]

    Теплопроводность для всех исследованных веществ уменьшается с ростом температуры, за исключением этиленгликоля и глицерина, для которых зависимость обратная.

 [c.314]

    Простейшие и наиболее важные представители диолов и лов — этиленгликоль и глицерин соответственно. [c.242]

    Если в молекуле спирта содержится одна гидроксильная группа, то он называется одноатомньш, две — двухатомным, три — трехатомным и т. д. Простейшими представителями одноатомных, двухатомных и трехатомных спиртов соответственно являются метиловый спирт, этиленгликоль и глицерин  [c.371]

    Реакции спиртовых гидроксильных групп. Как многоатомные спирты моносахариды, подобно этиленгликолю и глицерину (см. 5.2.5), способны растворять гидроксид меди(П). При этом образуется хелатное соединение синего цвета. Эта реакция может использоваться для обнаружения моносахаридов и гликозидов, в которых также содержатся гидроксильные группы у соседних атомов углерода. 

[c.397]

    Свойства. Х .1 й1С Ск 12 свойства многоатомных спиртов во многом схсдкы со B()ii rija. ni одноатомных спп.)-тов. Прн этом 1 реакциях мо -кст участвовать как одна, так и ДПС более гидроксилы ые группы. Ниже рассмотрены сзойства ыногоатоииых спиртов на примере этиленгликоля и глицерина. ССя они представляют собой бесцветные вязкие сиропообразные жидкости. Имеют сладковатый вкус, хорошо растворимы в воде. 

[c.371]

    Для экстракции воды из некоторых материалов применяются этиленгликоль и глицерин при условии, что в них не растворяются другие компоненты анализируемого образца. (Увеличение содержания воды в этих экстрактах удобно определять по показателю преломления. Например, Глериа и Казо [67] смешивали 5—6 г почвы с 5—10 мл 60—65%-ного водного глицерина затем выдерживали смесь около 1 ч, фильтровали и измеряли показатель преломления фильтрата. Аналогичная методика предложена для определения воды при серийных анализах предварительно измельченной карамели [30].) [c.546]

    До сих пор была речь о спиртах, содержащих одну гргдроксиль-ную группу. Такие спирты называются одноатомными. Существуют, однако, и многоатомные спирты, с несколькими гидроксильными группами. Важнейшие из них — этиленгликоль и глицерин. [c.162]

    Нитраты этиленгликоля и глицерина, неправильно называемые питро-гликолсм II нитроглицерином, применяются в качестве взрывчаты веществ. Сам нитроглицерин (тяжелая жидкость) неудобен и опасен в обращении. Для примеиепия в качестве технического взрывчатого вещества им пропитывают кизельгур (пористый SiOg). Полученный такпм образом [c.117]

    При заполнении колонок высоковязкими суспензиями скорость осаждения насадочного материала в процессе заполнения уменьшается путем повышения вязкости суспензии С этой целью в суспензию вводят изопропанол или циклогексаиол (см табл 3-2) Применяются и другие растворители, в том числе н-гексанол, полиэтиленгликоль 200, этиленгликоль и глицерин Важно, чтобы каждый участок насадки в колонке подвергался одинаковому давлению и чтобы вся насадка была однородной Были испытаны следующие методы [c.84]

    Во всех приведенных выше формулах не уточнена и пока проставлена произвольно конфигурация гликозидного углеродного атома. Последнее, что нам осталось выяснить, какова конфигурация у этого гликозидного углеродного атома в а- и р-монозах. Для глюкозы этот вопрос решается на основании ее реакции с борной кислотой. Гликоли и многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы могут свободно поворачиваться Б одну сторону (нежесткие структуры, такие, как этиленгликоль и глицерин) или обращены в одну сторону (в жестких структурах, таких, как небольшие циклы), образуют с борной кислотой сильные кислоты  [c.456]

    Однако с увеличением числа атомов углерода в молекуле спиртов их растворимость в воде быстро падает, поскольку в этом случае определяющим фактором становятся гидрофобные свойства алкильного остатка. Многоатомные спирты также прекрасно растворимы в воде. При этом с увеличением числа гидроксильных групп они проявляют повышенные липофобные свойства этиленгликоль и глицерин уже не растворимы в эфире, а более многоатомные спирты плохо растворимы даже в этаноле. [c.305]

    Бензол смешивается во всех отношениях с неполярными растворте-лями и эфирами. Хуже растворяется в метиловом спирте. Не растворим в этиленгликоле и глицерине. При 25°С в 100 г воды растворяет 0,180 г бензола. При 26°С в 100 г бензола растворяется 0,054 г воды. [c.45]

---

Физические и теплофизические свойства этиленгликоля и глицерина и его водных растворов. Плотность, теплоемкость, вязкость, температуропроводность, теплопроводность, поверхностное натяжение, температуры замерзания и кипения.

Этиленгликоль (этандиол — 1,2 ; гликоль, этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол) — это простейший двухатомный спирт, HO-CH2CH2-OH = C2H4(OH)2. Этиленгликоль, вернее его смеси часто применяется в качестве антифризов, тем и известны в основном. Чиистый этиленгликоль представляет собой прозрачную бесцветную маслянистую. Этиленгликоль не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом — это примечание глупое, потому, что Этиленгликоль весьма токсичен. Глицерин (триоксипропан, глицерол, пропантриол-1,2,3. ) — трехатомный спирт, его химическая формула HOCH2CH(OH)-CH2OH = C3H8O3). Глицерин находит широкое применение в при изготовлении бумаги, косметики и мыла, а также в производстве кондитерских изделий и алкогольных напитков; применяется в технологических процессах, предотвращает замораживание рабочих жидкостей, способствует продлению срока службы деталей из эластомеров. Глицерин является бесцветной вязкой жидкостью, неограниченно растворимой в воде. Обладает сладким вкусом. Плотность, теплоемкость, вязкость, температуропроводность, теплопроводность, число Прандтля, этиленгликоля. Таблица. Примечание — при нормальных условиях вязкость этиленгликоля примерно в 20 раз больше вязкости воды. Коэффициент температуропроводности, α, 10-7 м2/с Число Прандтля/ Prandtl Number, Pr 0 1130,1 2,294 67,62 0,242 0,933 615,0 20 1116,1 2,382 19,17 0,249 0,938 204,0 40 1100,8 2,474 8,69 0,256 0,938 93,0 60 1087,1 2,562 4,75 0,260 0,931 51,0 80 1077,0 2,650 2,98 0,262 0,922 32,4 100 1057,9 2,742 2,03 0,263 0,908 22,4 Плотность, теплоемкость, вязкость, температуропроводность, теплопроводность, поверхностное натяжение, число Прандтля глицерина. Таблица. Теплофизические свойства водного раствора глицерина зависят от его концентрации в смеси с водой (смотри ниже). Замечание — кинематическая вязкость глицерина при нормальных условиях примерно в 1100 раз превышает вязкость воды. Температура Плотность, ρ, кг/м3 Удельная теплоёмкость, Cp, кДж/(кг*К) Динамическая вязкость, μ 10-3 (Н*с/м2) Кинематическая вязкость ν, =мм2/с=10-6м2/с Теплопроводность, λ Вт/(м*К) Коэффициент температуропроводности, α, 10-7 м2/с Число Прандтля/ Prandtl Number, Pr Поверхностное натяжение, σ 1дин/см = 10-3 Н/м 0 1273 (1275) 2,261 12070 (12100) 9466,67 0,283 0,982 96432 — 10 1267 (1269) 2,320 3900 (3950) 3078,14 — 31915 — 20 1262 (1263) 2,386 (2,35) 1410 (1480) 1111,11 0,284 0,957 11846 (59,4) 30 1255 (1257) — 612 (600) 487,65 — 5154 (59,0) 40 1249 (1251) (2,45) 284 (330) 224,86 0,286 0,933 2827 (58,5) 50 (1244) 2,512 182 (180) — (0,283) 0,905 1598 (58,0) 60 (1238) (2,56) 81,3 (102) 64,68 — — 919 (57,4) 70 — — 50,6 (59) — — — — (56,7) 80 (1224) (2,67) 31,9 (35) 25,5 0,285 0,872 328 (55,9) 90 — — 21,3 (21) — — — — (55,0) 100 (1208) (2,79) 14,8 (13) 15,7 (0,289) 0,857 125 (54,2) 110 1202 — — — — — — (53,2) 120 1194 (1188) (2,90) (5,2) 4,37 — — — (52,2) 130 1187 — — — (51,1) 140 1180 (1167) (3,01) (1,8) 1,54 — — — (50,0) 160 1164 (1143) (3,12) (1,0) 0,96 — — — — Физические и теплофизическине свойства водных растворов глицерина Плотность водного раствора глицерина в зависимости от температуры и концентрации. Таблица. Плотность смеси глицерина и воды приведена в таблице для концентрации глицерина от 10% до 70% по массе в диапазоне температур от нуля до ста градусов Цельсия. Температура, °C Плотность водного раствора глицерина (содержание в процентах по массе) / ρ, г/см3 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 0 1,025 1,052 1,079 1,107 1,135 1,163 1,192 20 1,022 1,047 1,073 1,099 1,126 1,154 1,181 40 1,016 1,039 1,064 1,089 1,115 1,142 1,169 60 1,006 1,030 1,053 1,078 1,103 1,130 1,156 80 0,994 1,017 1,041 1,066 1. 091 1,117 1.144 100 0,982 1,004 1,027 1,052 1,077 1,104 1,302 Динамическая вязкость водного раствора глицерина в зависимости от температуры и концентрации. Таблица. Вязкость водного раствора глицерина приводится в таблице в диапазоне температур смеси от нуля до ста градусов Цельсия и концентрации глицерина от 10% до 70%. Примечательно, что добавление всего лишь 10% (по массе) глицерина в воду позволяет повысить динамическую вязкость раствора на 30%. Температура, °C Вязкость абсолютная (динамическая) водного раствора глицерина (содержание в процентах по массе) μ, Па*с 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 0 2,44*10-3 3,44*10-3 5,14*10-3 8,25*10-3 14,6*10-3 29,9*10-3 76,0*10-3 20 1,31*10-3 1,76*10-3 2,5*10-3 3,72*10-3 6,0*10-3 10,8*10-3 22,5*10-3 40 0,826*10-3 1,07*10-3 1,46*10-3 2,07*10-3 3,10*10-3 5,08*10-3 9,4*10-3 60 0,575*10-3 0,731*10-3 0,956*10-3 1,30*10-3 1,86*10-3 2,85*10-3 4,86*10-3 80 — — 0,69*10-3 0,918*10-3 1,25*10-3 1,84*10-3 2,9*10-3 100 — — — 0,668*10-3 0,91*10-3 1,28*10-3 1,93*10-3 Теплопроводность смеси глицерина с водой в зависимости от температуры и концентрации. Таблица. Значения теплопроводности водного раствора глицерина показаны в таблице для диапазона температур от 20 до 80 градусов Цельсия и концентрации глицерина от 10% до 70%. С увеличением концентрации глицерина теплопроводность водного раствора снижается. При содержании 50% глицерина теплопроводность смеси примерно на 29% меньшей, чем у чистой воды. Температура Теплопроводность смеси глицерина (содержание в процентах по массе) с водой Вт/(м*°C) 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 20 0,557 0,519 0,481 0,448 0,414 0,381 0,352 40 0,586 0,540 0,502 0,460 0,423 0,385 0,356 60 0,611 0,565 0,519 0,477 0,435 0,393 0,360 80 0,636 0,590 0,540 0,494 0,448 0,402 0,364 Теплоемкость водного раствора глицерина в зависимости от температуры и концентрации. Таблица. Оценочные значения теплоемкости водного раствора глицерина приводятся в таблице для температур от 20 до 80 градусов Цельсия и концентраций глицерина от 10 до 70%. С увеличением концентрации глицерина теплопроводность раствора снижается. При нормальных условиях и содержании 10% глицерина теплоемкость смеси примерно в 2 раза меньше теплоемкости чистой воды. Температура, °С Теплоемкость смеси глицерина (содержание в процентах по массе) с водой кДж/(кг*°C) 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 20 1,998 1,907 1,816 1,725 1,634 1,542 1,452 40 2,002 1,916 1,830 1,744 1,659 1,573 1,487 60 2,010 1,929 1,848 1,767 1,687 1,606 1,525 80 2,024 1,948 1,871 1,795 1,718 1,642 1,608 Концентрация глицерина по массе и по объёму в водном растворе В таблице ниже приведены соотношения концентрации глицерина в водном растворе по массе и по объёму. Концентрация глицерина в водном растворе по массе 5% 10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% Концентрация глицерина по объёму в водном растворе 4,0% 8,1% 16,58% 25,49% 34,84% 44,63% 54,86% 65,56%   Температура кипения смеси глицерина с водой (при нормальном атмосферном давлении) Вода (без глицерина): 100°C Вода (90%) + Глицерин (10%): 100. 7°C Вода (70%) + Глицерин (30%): 102,9°C Вода (50%) + Глицерин (50%): 106,7°C Глицерин (80%) + Вода (20%): 121,5°C Глицерин (90%) + Вода (10%): 139,8°C Глицерин (95%) + Вода (5%): 168 °C Температура замерзания смеси глицерина с водой (при нормальном атмосферном давлении) Источник, в основном: Богданов, Бурцев, Иванов, Куприянова «Холодильная Техника, Кондиционирование воздуха. Свойства веществ. » СПб. 1999 Вода (90%) + Глицерин (10%): -2,2°C Вода (70%) + Глицерин (30%): -8,8°C Вода (50%) + Глицерин (50%): -21,4°C Глицерин (70%) + Вода (30%): -41,5°C

Свойства и получение многоатомных спиртов

Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — C_nH_2n+1(OH)_k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести  гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:

Получение многоатомных спиртов

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

1. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов: 
2. Гидролиз хлоргидринов протекает следующим образом: 
3. Восстановление сложных эфиров двухосновных кислот по методу Буво: 
4. Окисление алкенов по Вагнеру: 
5. Неполное восстановление кетонов под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы: 

 

Получение глицерина

1. Хлорирование пропилена по Львову: 
2. Способ Береша и Якубовича состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием: 
3. Каталитическое гидрирование глюкозы приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи: 

За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Такой процесс называется омылением.

 

Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий: 

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде: 

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких  гидроксильных групп увеличивает их кислотность.   Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

 

• Взаимодействие с галогенводородами происходит довольно легко. При этом образуются соответствующие хлоргидрины: 

Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

 

4. Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:

Взаимодействие с азотной кислотой 

Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

 

Взаимодействие с уксусной кислотой

Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации):

Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

 

• Реакции дегидратации многоатомных спиртов:

При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия):

Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией:

Диэтиленгликоль далее может опять вступить в реакцию с этиленгликолем, в результате чего образуется 1,4-диоксан (сильнейший печеночный яд!):

При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан):

Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки:

• Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту:

При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона:

 

«Многоатомные спирты. Этиленгликоль и глицерин. Свойства, их получение и применение»

1. Организационный момент.

Приветствие. Здравствуйте, ребята, присаживайтесь. Рада вас видеть. Я надеюсь, что наш урок сегодня окажется достаточно интересным и продуктивным.

2. Актуализация знаний

На доске записана дата

— Я прошу вас открыть тетради, записать сегодняшнюю дату « января»

Учитель задает вопрос по прошлой теме:

— Давайте вспомним, о чем мы говорили на прошлом уроке? Кто может дать определение, какие соединения называют спиртами?

(спирты – это производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп)

На слайде задание:

Давайте выполним небольшое задание: из представленных на слайде формул органических соединений вам необходимо выбрать те, которые относятся к классу спиртов и дать им названия по систематической номенклатуре. (2 минуты)

Проверка задания:

— Итак, проверяем задание. Какие соединения мы можем отнести к классу спиртов? (1, 3, 6)

Учитель обращается к классу:

— Давайте вспомним по какому принципу даются названия спиртам?

Обсуждения правил номенклатуры спиртов (суффикс –ол + положение гидроксильной группы)

Вопрос учителя:

—Ребята, а почему мы не отнесли к спиртам соединение под номером «6».ЛИБО: Давайте обратим внимание на вещества под номерами 1, 3 и 6, Чем они отличаются друг от друга?

(количеством гидроксильных групп)

А как называются соединения, которые содержат более одной гидроксильной группы? – многоатомные спирты.

Именно о них мы и поговорим сегодня на уроке.

На слайде представлена тема урока

Записываем в тетрадях тему сегодняшнего урока «Многоатомные спирты»

3. Формулировка целей и задач урока

Учитель предлагает определить, что конкретно будет изучаться на уроке.

Но перед тем, как мы перейдем к изучению данной темы, давай те попробуем определить, что именно мы можем узнать о соединениях данного класса.

Учитель задает наводящие вопросы и записывает ответы учеников на доске.

-определение (Кто-нибудь может дать определение мн.сп?)

-номенклатура (как правильно по систематической номенклатуре называют многоатомные спирты?)

—применение (А кто-нибудь знает где их применяют?

(А что еще можно узнать? Знаем ли мы свойства этих соединений?)

-свойства

4. Изучение нового материала

Слова учителя. Учитель предлагает учащимся сформулировать определение многоатомных спиртов.

На слайде определение:

Многоатомные спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых содержится более одной гидроксильной группы.

Номенклатура

Как же правильно давать названия многоатомным спиртам. Вернемся к примеру, с которым мы столкнулись в первом задании (пропандиол – 1,2)

Учитель записывает на доске формулу пропандиола и проговаривает правила названия

На слайде два примера (этиленгликоль и глицерин)

А теперь поработайте в парах и попробуйте дать названия следующим многоатомным спиртам по систематической номенклатуре).

Учитель спрашивает, что ученики написали в тетрадях и на слайде показывает правильные ответы.

Вам известно, что по систематической номенклатуре можно дать соединение абсолютно любому органическому соединению, которое будет понятно любому химику. Но для данных веществ которые мы записали наиболее часто используют их тривиальные названия ( т.е. те названия которые сложились исторически).

На слайде показаны тривиальные названия – этиленгликоль и глицерин.

Именно эти многоатомные спирты являются важнейшими представителями данного класса и имеют очень широкое применение.

Физические свойства и применение

Применение многоатомных спиртов основано на их физических свойствах.

Поэтому в первую очередь нам необходимо поговорить именно о физических свойствах многоатомных спиртов.

Работа с текстом учебника: с.157. Самостоятельно прочитать и выписать физические свойства этиленгликоля и глицерина.

Видеоролик о физических свойствах глицерина.

Проверим, что записали в тетрадях.

На слайде представлены физ.свойства глицерина и этиленгликоля

Ребята, увидели ли вы какие-то сходства в физических свойствах между глицерином и этиленгликолем?

Этиленгликоль и глицерин – вязкие бесцветные жидкости (вязкость обусловлена сильными водородными связями),

А что же такое водородная связь? Кто сможет рассказать как она возникает в спиртах?

Применение многоатомных спиртов.

Так где же применяют многоатомные спирты?

Как переводится слово антифриз?(незамерзающий)

На экране слайд с применение этиленгликоля в качестве антифризов.

Вопрос учащимся: А известны ли вам области применения глицерина? – косметические средства, пищевая промышленность.

Дома посмотреть состав кремов для рук, масок для лица, мыло глицериновое

Попробуйте теперь самостоятельно сформулировать и записать в тетрадях, в каких областях и для чего применяют глицерин и этиленгликоль.

На слайде картинки, отражающие применение глицерина и этиленгликоля

Проверить, что записали, попросить одного из учеников прочитать свои записи.

Химические свойства

Наводящие вопросы учителя:

А о каких еще свойствах говорят при обсуждении веществ? (о химических) Что такое химические свойства?

(Это реакции, в которые вступает вещество)

Как вы думаете, на какие из уже вами изученных свойства будут похожи свойства многоатомных спиртов (на свойства одноатомных спиртов)

Но чем будут ли чем-то отличаться? Почему? (все реакции протекают по каждой гидроксильной группе в молекуле)

Рассказ учителя:

Но многоатомные спирты имеют и свои особенности

Для них характерны и другие специфические реакции, которые отличают их от одноатомных спиртов.

Примером такой реакции является взаимодействие с гидроксидом меди. Данная реакция является качественной на многоатомные спирты.

Лабораторный опыт №3 Растворение глицерина в воде. Реакция глицерина с гидроксидом меди (2)

В тетрадях записываем подзаголовок Лабораторный опыт. Работа в парах!

У вас на столах находятся инструкции по выполнению данного опыта. Ознакомьтесь с ними, вас есть 1 минута.

Обсуждение хода выполнение работы.

Для выполнения опыта у вас есть 4 минуты.

Обсуждение результатов. Один из учеников записывает уравнения на доске.

Мы сказали, что многоатомные спирты помимо специфических свойств будут вступать в реакции, которые характерны и для спиртов одноатомных.

На слайде свойства, общие с одноатомными спиртами

Записать в тетрадь (со слайда):

Многоатомные спирты проявляют все химические свойства, характерные для одноатомных спиртов

Д/з: Попробуйте дома прописать эти все реакции на примере этиленгликоля.

5. Рефлексивно-оценочный этап

Что удалось, из того, что было запланировано? Что нового узнали?

Опрос «Проверь себя»

Предлагаю вам оценить свою работу на сегодняшнем уроке. Продуктивно ли вы поработали, усвоили ли материал? Ответьте на вопросы на карточках, которые у вас на столах. (2 минуты)

Проверка.

Удовлетворены своей работой сегодня на уроке?

Д/З: §21 , упр 1,2 инд. С. 04, № 4-6

Отвечают на вопрос (о спиртах, дают определение)

Выполняют самостоятельно задание в тетради

Ученики поднимают руку и отвечают

Ученики обсуждают правила номенклатуры и записывают в тетрадях названия выбранных спиртов

Ответ учеников

Ответ учеников («Многоатомные спирты»)

Записывают в тетрадях тему урока

Отвечают на наводящие вопросы и предполагают, что должны изучить на уроке

Пробуют сформулировать определение мн.сп.

Записывают в тетради определение со слайда

Отвечают на вопросы по правилам номенклатуры

Вместе с учителем работают в тетрадях, записывают формулу и название пропандиола-1,2

Самостоятельно выполняют задание в тетради

В тетрадях исправляют ошибки

Записывают в тетрадях названия: этиленгликоль и глицерин

Смотрят видеоролик

Работают с текстом учебника и в тетрадях

Один ученик зачитывает, что записал из учебника.

Проверяют свои записи

Беседа с учителем

Один ученик выходит к доске, рассказывает про водородную связь

Вспоминают области применения глицерина, отвечают устно

Самостоятельно записывают в тетрадях применение мн.спиртов

Отвечают на вопрос учителя

Отвечают устно на вопросы учителя

Выполняют лабораторный эксперимент

Записывают наблюдения и уравнения реакций в тетрадь

Обсуждают результаты урока

Записывают хим.свойства спиртов.

Отвечают устно

Отвечают на вопросы на карточках письменно.

Самооценка учащихся

Презентация «Многоатомные спирты» — химия, презентации

библиотека
материалов

Содержание слайдов

Номер слайда 1

Номер слайда 2

Я пью его в мельчайших дозах, На сахар капаю раствор А он способен бросить в воздух Любую из ближайших гор. С3Н8О3

Номер слайда 3

Номер слайда 4

Какие вещества называются спиртами? Спиртами называются  производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами?  Производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу. Как классифицируются спирты по радикалу? Спирты классифицируются на предельные, непредельные, ароматические.

Номер слайда 5

Дайте названия представителей спиртов — СН3ОН, С2Н5ОН, С3Н7ОН, С4Н9ОН, С5Н11ОН. Метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол. Чем отличается наше соединение от предельных одноатомных спиртов? Наличие трех гидроксогрупп. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Углеродного скелета, положения функциональной группы, межклассовая. Сформулируйте тему нашего урока?

Номер слайда 6

Многоатомные спирты Выполнила учитель химии МОУ «Средняя общеобразовательная школа « 17» Малишевская Светлана Валентиновна

Номер слайда 7

Если, например, в формуле молекулы этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (у каждого атома углерода по одному), то получится формула молекулы двухатомного спирта.

Номер слайда 8

Номер слайда 9

Карл Вильгельм Шееле В 1779 году впервые получил глицерин

Номер слайда 10

Физические свойства глицерина Правила по технике безопасности При смешивании строго соблюдайте пропорции. При попадании веществ на кожу промойте данное место большим количеством воды. Не пробуйте вещества на вкус. К одному мл воды в пробирке прилили равный объем глицерина и взболтали смесь. Затем добавили еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете.

Номер слайда 11

Задание: сравните физические свойства многоатомных и одноатомных спиртов Спирты Температура замерзания Температура кипения Плотность г/см3 Этиловый — 10 78 0,79 Этиленгликоль -37 197 1,11 Глицерин -58 290 1,26

Номер слайда 12

Получение многоатомных спиртов 1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через галогенопроизводные: (щелочной гидролиз)

Номер слайда 13

Получение многоатомных спиртов 2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия:

Номер слайда 14

Получение многоатомных спиртов 3. Гидратация оксида этилена:

Номер слайда 15

Глицерин получают: гидролизом жиров синтетическим способом из пропена:

Номер слайда 16

Химические свойства многоатомных спиртов 1. Взаимодействие глицерином с натрием:

Номер слайда 17

Химические свойства многоатомных спиртов 2. Взаимодействие глицерина с галогеноводородами СН2ОН–СНОН –СН2ОН +3НСI= СН2СI–СНСI –СН2СI + 3Н2О

Номер слайда 18

Химические свойства многоатомных спиртов 3. Реакция этерификации (взаимодействие с НNO3 ):

Номер слайда 19

Проблемный вопрос. Должно ли вызвать появление новых химических свойств увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов? 1. К двум мл раствора щелочи в пробирке прибавьте  несколько капель раствора сульфата меди (II). Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. 2. К образовавшемуся осадку гидроксида меди  (II) прилейте глицерин и смесь встряхните. Какие изменения произошли?

Номер слайда 20

CuSO4 + 2 NаOH = Cu(OH)2 + Nа2 SO4 Качественная реакция на многоатомные спирты

Номер слайда 21

Номер слайда 22

Исследование: «Контроль качества» Дано вещество Подействовать веществом: Исследовать цвет соединения Не изменился изменился Синий – глицерин присутствует Глицерина нет

Номер слайда 23

Молодцы! Спасибо за внимание!

10 класс. Урок “Многоатомные спирты”

Разработка урока химии в 10 классе по теме «Многоатомные спирты» (программа О.С. Габриеляна).

Содержание: Этиленгликоль и глицерин как представители многоатомных спиртов. Особенности их химических свойств, практическое использование. Биологическая роль этиленгликоля и глицерина.

Задачи урока: организовать деятельность учащихся по ознакомлению и первичному закреплению учебного материала о многоатомных спиртах;

создать условия для применения и коррекции знаний учащихся о строении и свойствах спиртов;

содействовать развитию химически грамотной речи учащихся, универсальных учебных действий при работе с информацией; при проведении, наблюдении и описании химического эксперимента.

Оборудование: персональный компьютер, мультимедийный проектор, экран.

Реактивы и материалы: этиленгликоль, глицерин, вода, растворы гидроксида натрия, сульфата меди(II), штатив с пробирками, фильтровальная бумага, стеклянная палочка.

Демонстрации: 1. Образцы этиленгликоля и глицерина.

2. Гигроскопичность глицерина.

Лабораторная работа. Ознакомление со свойствами глицерина. (Изучаются физические свойства и качественная реакция).

 

 

Домашнее задание:

1. Выведите общую формулу предельных двухатомных спиртов.
2. Почему простейший двухатомный спирт содержит два атома углерода, а не один?
3. Расположите вещества в порядке усиления кислотных свойств: а) вода,
   б) этиленгликоль, в) этанол, г) уксусная кислота.
4. С помощью какого реагента можно различить водные растворы этанола и этиленгликоля? Опишите визуальный эффект протекающей реакции.
5. Какой объем этилена необходимо пропустить через избыток раствора перманганата калия, чтобы получить 12,4 г этиленгликоля, если его выход составляет 80% от теоретически возможного?

14.6: Гликоли и глицерин — Chemistry LibreTexts

Цели обучения

• Для описания структуры и использования некоторых распространенных многоатомных спиртов.

Спирты с двумя группами ОН на соседних атомах углерода обычно известны как гликоли. Самый важный из них — 1,2-этандиол (обычное название этиленгликоль), сладкая, бесцветная, несколько вязкая жидкость.

Другой распространенный гликоль, 1,2-пропандиол, обычно называют пропиленгликолем.Его физические свойства очень похожи на свойства этиленгликоля.

1,2,3-пропантриол, обычно называемый глицерином или глицерином, является наиболее важным тригидрокси спиртом. Как и два гликоля, это сладкая сиропообразная жидкость. Глицерин — продукт гидролиза жиров и масел.

Этиленгликоль является основным ингредиентом многих антифризов для автомобильных радиаторов. Две группы ОН приводят к обширной межмолекулярной водородной связи. Это приводит к высокой температуре кипения — 198 ° C; таким образом, этиленгликоль не выкипает при использовании в качестве антифриза.Он также полностью смешивается с водой. Раствор 60% этиленгликоля в воде замерзает при -49 ° C (-56 ° F) и, таким образом, защищает автомобильный радиатор до этой температуры. Этиленгликоль также используется в производстве полиэфирного волокна и магнитной пленки, используемой в лентах для записывающих устройств и компьютеров.

Для вашего здоровья: гликоли и здоровье человека

Этиленгликоль довольно токсичен. Поскольку он сладкий, домашние животные часто собирают пролитый антифриз с пола гаража или подъездной дороги.{2 -} (вод.) \ Rightarrow CaC_2O_4 (s)} \ nonumber \]

Эти кристаллы вызывают повреждение почек и могут привести к почечной недостаточности и смерти.

Хотя пропиленгликоль по своим физическим свойствам во многом похож на этиленгликоль, его физиологические свойства совершенно другие. Пропиленгликоль практически нетоксичен, и его можно использовать в качестве растворителя для лекарств и в качестве увлажняющего агента для пищевых продуктов. Как и другие спирты, пропиленгликоль окисляется ферментами печени.

Однако в данном случае продуктом является ион пирувата, нормальный промежуточный продукт в углеводном обмене. Глицерин, продукт метаболизма жиров, по сути, нетоксичен.

Сводка

Гликоли — это спирты с двумя группами ОН на соседних атомах углерода. Глицерин — самый важный тригидрокси спирт.

Упражнения по обзору концепции

1. Какие функциональные группы в реагенте участвуют в окислении пропиленгликоля до пировиноградной кислоты? Какие новые функциональные группы появляются в продукте?

2. Оксалат-ион образуется при окислении этиленгликоля.В какой реакции участвует оксалат-ион?

ответы

1. две группы ОН; кетонная группа и группа карбоновой кислоты

Упражнения

2. Почему этиленгликоль намного более токсичен для человека, чем пропиленгликоль?

3. Изобразите структуру каждого соединения.

   1. 1,5-пентандиол
   2. пропиленгликоль

4. Изобразите структуру каждого соединения.

   1. 1,3-гександиол
   2. глицерин

ответы

1. спирт с двумя группами ОН на соседних атомах углерода

3. 1. HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

Глицерины и гликоли

Использует

Гликоли и глицерины находят множество применений в промышленности, поскольку они являются полностью водорастворимыми органическими растворителями.Многие из этих соединений используются в качестве растворителей для красителей, красок, смол, чернил, инсектицидов и фармацевтических препаратов. Кроме того, их две химически реактивные гидроксильные группы делают гликоли важными химическими промежуточными продуктами. Среди множества применений гликолей и полигликолей основные из них включают добавку для снижения температуры замерзания, для смазки и для солюбилизации. Гликоли также служат в качестве косвенных и прямых добавок к пищевым продуктам и в качестве ингредиентов во взрывчатых и алкидных смолах, театральных туманах и косметике.

Пропиленгликоль широко используется в фармацевтике, косметике, в качестве увлажнителя в некоторых пищевых продуктах и ​​в качестве смазки. Он также используется в качестве теплоносителя там, где утечка может привести к контакту с пищевыми продуктами, например, в охлаждающих жидкостях для холодильного оборудования для молочных продуктов. Он также используется в качестве растворителя в пищевых красителях и ароматизаторах, в качестве антифриза на пивоваренных заводах и предприятиях, а также в качестве добавки к латексной краске для обеспечения стабильности при замораживании-оттаивании. Пропиленгликоль, этиленгликоль и 1,3-бутандиол являются компонентами жидкостей для борьбы с обледенением самолетов. Трипропиленгликоль и 2,3-бутандиол — растворители для красителей. Бутандиолы (бутиленгликоли) используются в производстве полиэфирных смол.

Этиленгликоль — антифриз в системах охлаждения и обогрева, растворитель в лакокрасочной и пластмассовой промышленности, а также компонент противообледенительной жидкости, используемой для взлетно-посадочных полос аэропортов. Он используется в гидравлических тормозных жидкостях, динамите с низкой температурой замерзания, морилках, клеях, крашении кожи и табаке. Он также служит в качестве обезвоживающего агента для природного газа, растворителя чернил и пестицидов и ингредиента в электролитических конденсаторах. Диэтиленгликоль — увлажнитель табака, казеина, синтетических губок и бумажных изделий. Он также содержится в пробковых составах, клеях для переплета книг, тормозных жидкостях, лаках, косметических средствах и растворах антифризов для спринклерных систем. Диэтиленгликоль используется для гидроизоляции газовых резервуаров, в качестве смазочного и отделочного средства для текстильных изделий, растворителя для красителей для ванн и осушителя природного газа. Триэтиленгликоль — растворитель и смазка при крашении текстиля и печати.Он также используется при дезинфекции воздуха и в различных пластмассах для повышения пластичности. Триэтиленгликоль является увлажнителем в табачной промышленности и промежуточным продуктом при производстве пластификаторов, смол, эмульгаторов, смазок и взрывчатых веществ.

Некоторая степень универсальности глицерина может быть получена из того факта, что заявлено около 1700 применений этого соединения и его производных. Глицерин используется в продуктах питания, фармацевтике, туалетных принадлежностях и косметике. Он является растворителем и увлажнителем в таких продуктах, как табак, кондитерская глазурь, кремы для кожи и зубная паста, которые в противном случае испортились бы при хранении из-за высыхания.Кроме того, глицерин представляет собой смазку, добавляемую в жевательную резинку в качестве технологической добавки; пластифицирующий агент для влажного измельченного кокоса; и добавка для поддержания гладкости и влажности в лекарствах. Он служит для защиты лобовых стекол от инея и является антифризом в автомобилях, газовых счетчиках и гидравлических домкратах. Однако в наибольшей степени глицерин применяется в производстве алкидных смол для покрытий поверхностей. Их получают путем конденсации глицерина с дикарбоновой кислотой или ангидридом (обычно фталевым ангидридом) и жирными кислотами.Еще одно важное применение глицерина — это производство взрывчатых веществ, включая нитроглицерин и динамит.

Глицерин

Глицерин представляет собой трехатомный спирт и вступает в реакции, характерные для спиртов. Гидроксильные группы имеют разную степень реакционной способности, и группы в положениях 1 и 3 более реакционноспособны, чем группы в положении 2. Используя эти различия в реакционной способности и варьируя пропорции реагентов, можно получить моно-, ди- или трипроизводные.Глицерин получают путем гидролиза жиров или синтетическим путем из пропилена. Основными составляющими практически всех животных и растительных масел и жиров являются триглицериды жирных кислот.

Гидролиз таких глицеридов дает свободные жирные кислоты и глицерин. Используются два метода гидролиза — щелочной гидролиз (омыление) и нейтральный гидролиз (расщепление). При омылении жир кипятят с гидроксидом натрия и хлоридом натрия, что приводит к образованию глицерина и натриевых солей жирных кислот (мыла).

При нейтральном гидролизе жиры гидролизуются периодическим или полунепрерывным способом в автоклаве высокого давления или методом непрерывного противотока в колонне высокого давления. Есть два основных процесса синтеза глицерина из пропилена. В одном процессе пропилен обрабатывают хлором с получением аллилхлорида; он реагирует с раствором гипохлорита натрия с образованием глицерин дихлоргидрина, из которого глицерин получают щелочным гидролизом. В другом процессе пропилен окисляется до акролеина, который восстанавливается до аллилового спирта.Это соединение можно гидроксилировать водным раствором перекиси водорода с получением непосредственно глицерина или обработать гипохлоритом натрия с получением монохлоргидрина глицерина, который при щелочном гидролизе дает глицерин.

Опасности

Глицерин имеет очень низкую токсичность (пероральная LD ₅₀ (мышь) 31,5 г / кг) и обычно считается безвредным при всех нормальных условиях использования. Глицерин вызывает лишь очень слабый диурез у здоровых людей, принимающих однократную пероральную дозу 1.5 г / кг или меньше. Побочные эффекты после перорального приема глицерина включают легкую головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, жажду и диарею.

Когда он присутствует в виде тумана, он классифицируется Американской конференцией государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) как «мешающие твердые частицы», и поэтому было присвоено ПДК 10 мг / м ³ . Кроме того, реакционная способность глицерина делает его опасным и способным взорваться при контакте с сильными окислителями, такими как перманганат калия, хлорат калия и так далее.Следовательно, его нельзя хранить рядом с такими материалами.

Гликоли и производные

Коммерчески важные гликоли представляют собой алифатические соединения, содержащие две гидроксильные группы, и представляют собой бесцветные вязкие жидкости, практически не имеющие запаха. Этиленгликоль и диэтиленгликоль имеют большое значение среди гликолей и их производных. Токсичность и опасность некоторых важных соединений и групп обсуждаются в последнем разделе этой статьи.Ни один из изученных гликолей или их производных не оказался мутагенным, канцерогенным или тератогенным.

Гликоли и их производные — горючие жидкости. поскольку их точки воспламенения выше нормальной комнатной температуры, пары могут присутствовать в концентрациях в пределах воспламеняемости или взрывоопасности только при нагревании (например, в духовках). По этой причине они представляют не более чем умеренный риск возгорания.

Синтез . Этиленгликоль коммерчески производится окислением этилена воздухом с последующей гидратацией полученного оксида этилена.Диэтиленгликоль образуется как побочный продукт при производстве этиленгликоля. Точно так же пропиленгликоль и 1,2-бутандиол получают путем гидратации пропиленоксида и бутиленоксида соответственно. 2,3-Бутандиол получают гидратацией 2,3-эпоксибутана; 1,3-бутандиол получают каталитическим гидрированием альдола с использованием никеля Ренея; а 1,4-бутандиол получают реакцией ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием образующегося 2-бутин-1,4-диола.

Опасности обычных гликолей

Этиленгликоль . Оральная токсичность этиленгликоля для животных довольно низкая. Однако из клинического опыта было установлено, что летальная доза для взрослого человека составляет около 100 см ³ или около 1,6 г / кг, что указывает на более высокую токсичность для человека, чем для лабораторных животных. Токсичность обусловлена ​​метаболитами, которые различаются для разных видов. Типичными последствиями чрезмерного перорального приема этиленгликоля являются наркоз, угнетение дыхательного центра и прогрессирующее поражение почек.

Обезьяны содержались в течение 3 лет на диетах, содержащих от 0,2 до 0,5% этиленгликоля, без видимых побочных эффектов; в мочевом пузыре опухолей обнаружено не было, но были кристаллы оксалата и камни. Первичное раздражение глаз и кожи обычно бывает слабым в ответ на этиленгликоль, но материал может всасываться через кожу в токсичных количествах. Воздействие на крыс и мышей в течение 8 часов в день в течение 16 недель концентраций от 0,35 до 3,49 мг / л не привело к органическому повреждению. При более высоких концентрациях присутствовал туман и капли. Следовательно, повторное воздействие паров при комнатной температуре на человека не должно представлять серьезной опасности. Этиленгликоль не представляет серьезной опасности от вдыхания паров при комнатной температуре, от контакта с кожей или орального контакта в разумных промышленных условиях. Однако опасность промышленного вдыхания может возникнуть, если этиленгликоль нагреть или энергично взбалтывать (образуя туман), или если заметный контакт с кожей или проглатывание происходит в течение длительного периода времени.Основная опасность этиленгликоля для здоровья связана с приемом внутрь больших количеств.

Диэтиленгликоль . Диэтиленгликоль по токсичности очень похож на этиленгликоль, но без образования щавелевой кислоты. Он более токсичен для почек, чем этиленгликоль. При проглатывании чрезмерных доз типичными ожидаемыми эффектами являются диурез, жажда, потеря аппетита, наркоз, гипотермия, почечная недостаточность и смерть, в зависимости от тяжести воздействия. Мыши и крысы, подвергавшиеся воздействию диэтиленгликоля на уровне 5 мг / м ³ в течение 3–7 месяцев, испытали изменения в центральной нервной и эндокринной системах и внутренних органах, а также другие патологические изменения. Хотя это не имеет практического значения, при скармливании животным в высоких дозах диэтиленгликоля образуются камни и опухоли мочевого пузыря, вероятно, вторичные по отношению к камням. Это могло быть связано с присутствием в образце моноэтиленгликоля. Как и этиленгликоль, диэтиленгликоль, по-видимому, не представляет значительной опасности от вдыхания паров при комнатной температуре, от контакта с кожей или полости рта в разумных промышленных условиях.

Пропиленгликоль . Пропиленгликоль представляет опасность с низкой токсичностью. Он гигроскопичен, и в исследовании с участием 866 человек было обнаружено, что у некоторых людей он является основным раздражителем, вероятно, из-за обезвоживания. Он также может вызывать аллергические кожные реакции у более чем 2% людей с экземой. Длительное воздействие на животных атмосферы, насыщенной пропиленгликолем, не оказывает заметного эффекта. В результате его низкой токсичности пропиленгликоль широко используется в фармацевтических препаратах, косметике и, с некоторыми ограничениями, в пищевых продуктах.

Дипропиленгликоль имеет очень низкую токсичность. Он практически не раздражает кожу и глаза и из-за его низкого давления пара и токсичности не вызывает проблем при вдыхании, если большие количества не нагреваются в замкнутом пространстве.

Бутандиолы . Существуют четыре изомера; все растворимы в воде, этиловом спирте и эфире. Они обладают низкой летучестью, поэтому при нормальных промышленных условиях их вдыхание не вызывает. За исключением 1,4-изомера, бутандиолы не создают значительной промышленной опасности.

У крыс массивное пероральное воздействие 1,2-бутандиола вызвало глубокий наркоз и раздражение пищеварительной системы. Также может возникнуть застойный некроз почки. Считается, что отсроченная смерть является результатом прогрессирующей почечной недостаточности, в то время как острые смертельные случаи, вероятно, связаны с наркозом. Попадание 1,2-бутандиола в глаза может привести к повреждению роговицы, но даже продолжительный контакт с кожей обычно безвреден в отношении первичного раздражения и токсичности при абсорбции.О побочных эффектах от вдыхания паров не сообщалось.

1,3-Бутандиол по существу нетоксичен, за исключением чрезмерных пероральных доз, в которых может возникнуть наркоз.

Мало что известно о токсичности 2,3-бутандиола , но, судя по нескольким опубликованным исследованиям на животных, его токсичность находится между 1,2- и 1,3-бутандиолами.

1,4-бутандиол примерно в восемь раз токсичнее 1,2-изомера при испытаниях на острую токсичность.Острый прием внутрь приводит к сильному наркозу и, возможно, к повреждению почек. Смерть, вероятно, наступит в результате коллапса симпатической и парасимпатической нервных систем. Это не первичный раздражитель, и он не легко всасывается через кожу.

Гликоли и глицерины таблицы

Таблица 1 — Химическая информация.

Таблица 2 — Опасности для здоровья.

Таблица 3 — Физические и химические опасности.

Таблица 4 — Физико-химические свойства.

Назад

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

---

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, используйте кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или уточнить у системного администратора.

---

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

---

Что сохраняется в файлах cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

CDC — База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях: Системный агент: ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ

AIR MATRIX
Bost RO, Sunshine I [1980].Анализ этиленгликоля методом газовой хроматографии. J. Anal Toxicol 4 (2): 102-103.

Цао XL, Чжу Дж. [2001]. Метод контроля содержания глимов в воздухе и его применение для измерения выбросов выхлопных газов. Chemosphere 45 (6-7): 911-917.

NIOSH [1996]. NMAM 5523, выпуск 1: Гликоли. В кн .: Руководство по аналитическим методам НИОШ. 4-е изд. Цинциннати, Огайо: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Центры по контролю и профилактике заболеваний, Национальный институт безопасности и гигиены труда, DHHS (NIOSH), публикация No.94-113.

Пендерграсс С.М. [1999]. Определение гликолей в воздухе: разработка методологии отбора проб и анализа и применение к театральным дымам. Am Ind Hyg Assoc J 60: 452-457.

Поттер В. [1999]. Этиленгликоль Метод PV2024. OSHA Солт-Лейк-Сити, штат Юта: Министерство труда США, Технический центр OSHA в Солт-Лейк-Сити, Группа хроматографии.

ВОДА
Houz? P, Chaussard J [1993]. Одновременное определение этиленгликоля, пропиленгликоля, 1,3-бутиленгликоля и 2,3-бутиленгликоля в сыворотке крови человека и моче методом газовой хроматографии на колонке с широким отверстием.J Chromatogr B: Biomed Appl 619 (2): 251-257.

Kenyon AS, Shi X, Wang Y, Ng WH, Prestridge R, Sharp K [1998]. Простое обнаружение примесей диэтиленгликоля / этиленгликоля в глицерине и сырье на основе глицерина на месте с помощью тонкослойной хроматографии. J AOAC Int 81 (1): 44-50.

Маурер Х. Х., Петерс Ф. Т., Пол Л. Д., Кремер Т. [2001]. Утвержденный газовый хроматографо-масс-спектрометрический анализ для определения антифризов этиленгликоля и диэтиленгликоля в плазме крови человека после пивалилирования с помощью микроволнового излучения.J Chromatogr B: Biomed Appl 754 (2): 401-409.

Нильссон Л., Джонс А.В. [1992]. 2,3-Бутандиол: вещество, потенциально мешающее при анализе этиленгликоля ферментативным методом. Clin Chim Acta 208 (3): 225-229.

Oudhoff KA, Schoenmakers PJ, Kok W.T. [2003]. Характеристика полиэтиленгликолей и полипропиленгликолей методами капиллярного зонного электрофореза и мицеллярной электрокинетической хроматографии. J Chromatogr A 985 (1-2): 479-491.

Шимански А., Вырвас Б. , Шимановска М., Лукашевский З. [2001].Определение короткоцепочечных полиэтиленгликолей и этиленгликоля в пробах окружающей среды. Water Res 35 (15): 3599-3604.

Валь А., Азаруаль Н., Имбенотт М., Матье Д., Форзи Дж., Картиньи Б., Вермеерш Дж., Лермитт М. [1998]. Отравление метанолом и этиленгликолем: спектроскопия ЯМР 1H как эффективный клинический инструмент для диагностики и количественной оценки. Токсикология 128 (1): 73-81.

Этиленгликоль — молекула месяца

Этиленгликоль — молекула месяца — июнь 2018 г. (HTML-версия)

Это же антифриз, не так ли?

Да, это одно из основных применений этиленгликоля (второе — производство полимеров).

Почему этиленгликоль используется в антифризах?

Понижает точку замерзания воды (и повышает точку кипения), а также смешивается с водой во всех пропорциях. И это зависит от свойств молекулы, особенно от ее способности образовывать водородные связи.

Почему? Во-первых, этиленгликоль содержит полярные группы O-H; они полярны, потому что кислород намного более электроотрицателен, чем водород, поэтому он имеет тенденцию поляризовать электронную пару в связи O-H по отношению к нему. Это, в свою очередь, заставляет кислород нести частичный отрицательный заряд (δ-), а водород — частичный положительный заряд (δ +). Поскольку противоположные заряды притягиваются друг к другу, это означает, что молекулы этиленгликоля притягиваются друг к другу, что затрудняет их разъединение (подумайте о « молекулярной липучке »), а это, в свою очередь, делает его точку кипения выше, чем у углеводородов. аналогичная масса.

Формула RMM б.п. (° С) Бутан C 4 H 10 58,12 1 Пентан C 5 H 12 72,15 36 Этанол C 2 H 5 OH 46,07 78 Этиленгликоль C 2 H 4 (OH) 2 62. 07 197

Водородная связь в этиленгликоле.

Поскольку этиленгликоль имеет две группы –OH, каждая из которых может образовывать водородные связи, по сравнению с одной в другой двухуглеродной молекуле, этаноле («спирте»), вот почему температура кипения этиленгликоля довольно высока. выше, чем у этанола.

Этиленгликоль	Этанол

Увеличенное количество водородных связей в этиленгликоле делает его более вязким (менее текучим), чем этанол (или вода).

Вода, конечно же, также содержит группы O-H, которые «связывают водородные связи» друг с другом, в результате чего вода имеет очень высокую температуру кипения для молекулы такого размера. Таким образом, молекулы этиленгликоля и воды могут образовывать водородные связи друг с другом, как и отдельные молекулы, что означает, что они свободно смешиваются во всех пропорциях, как показано на диаграмме ниже.

Как это помогает с антифризом?

Ну, этиленгликоль мешает сети водородных связей в чистой воде.Вода замерзает при 0 ° C, а чистый этиленгликоль при -12 ° C, но смесь этих двух компонентов замерзает при гораздо более низкой температуре — самой низкой температуре кипения. достигается -55 ° C в смесях, содержащих 70% этиленгликоля. Это значит, что если такую ​​смесь использовать в системе охлаждения автомобиля, она не затвердеет даже при очень низких зимних температурах. Это свойство также используется в противообледенительной жидкости на лобовых стеклах или внешних поверхностях самолетов.

Как вы производите этиленгликоль?

Обычно маршруты начинаются с этена (MOTM, декабрь 2006 г.).Впервые об этом сообщил в 1856 году Адольф Вюрц (изображение справа), французский химик из Эльзаса.

Эльзасец, вы имеете в виду, что он лаял?

Очень далеко от этого. Нет, он приехал из Эльзаса; вот почему в Страсбурге стоит его памятник. Он был большим сторонником атомной теории. Во всяком случае, вернемся к гликолю. Он прореагировал 1,2-дииодэтан (косвенно полученный из этена) в реакции этерификации с этаноатом серебра (ацетатом), что также является реакцией нуклеофильного замещения.Затем полученный сложный эфир гидролизовали гидроксидом калия.

В настоящее время в промышленном производстве используются процессы, включающие гидратацию окиси этилена, легкодоступного химического вещества, получаемого из этена, в свою очередь получаемого крекингом алканов. Этот процесс восходит к открытию, о котором Вюрц сообщил в 1859 году.

А он пригодится при изготовлении полимеров?

Да, он используется в качестве одного из двух исходных материалов, используемых при производстве полиэтилентерефталата (ПЭТ, a.k.a. Дакрон и Терилен , символ переработки «1»). Двухосновная терефталевая кислота (бензол-1,4-дикарбоновая кислота) реагирует с диолэтиленгликолем, образуя сложный полиэфир.

Имеет множество применений, одно из которых — изготовление пластиковых бутылок для безалкогольных напитков (которые могут использоваться для неправильного хранения антифриза). Другие включают изоляцию и упаковку; веревки; ковры и одежда.

А прочее?

Ежегодно производится более 20 миллионов метрических тонн этиленгликоля.Его можно преобразовать в несколько других полезных химикатов, таких как глиоксаль, гликолевая кислота и метилгликолят, и другие применения продолжают развиваться, включая синтез наноматериалов.

Есть ли обратная сторона этиленгликоля?

Во-первых, он токсичен.

Почему?

В печени фермент алкогольдегидрогеназа превращает этиленгликоль сначала в гликоальдегид, а затем в другие токсичные молекулы. В конечном итоге щавелевая кислота выводит кальций из организма в виде нерастворимого оксалата кальция, который откладывается в почках и повреждает их, что приводит к почечной недостаточности. Также образуется метановая (муравьиная) кислота, которая может вызвать слепоту.

Кто особенно подвержен риску?

Поскольку антифриз — это обычное химическое вещество, некоторые люди небрежно обращаются с ним по дому. Они хранят его в контейнерах, предназначенных для других вещей, например, в контейнерах, предназначенных для напитков, и не имеют надлежащей маркировки. Люди оставляют его на полках гаража, где его могут найти дети. Разливы не всегда устраняются. Это означает, что особенно подвержены риску домашние животные и маленькие дети.Одна ложка или около того может быть смертельной для кошки или маленькой собаки. Смертельная доза для взрослого человека составляет около 120 граммов. Антифриз обычно ярко окрашен, а этиленгликоль придает ему сладкий вкус, что делает его привлекательным для молодежи. В некоторых местах к нему добавляют горькое вещество, такое как бензоат денатония, чтобы отпугнуть людей, но некоторые исследования показали, что это не приносит успеха.

Так можно кого-нибудь антифризом отравиться?

Не говоря уже об отравлении, существует целый список людей, убитых антифризом.В 2007 году американка по имени Линн Тернер (на фото слева) была признана виновной в убийстве в 2001 году ее парня, полицейского Рэнди Томпсона, путем заливки антифриза в его желе. Она убила своего тогдашнего мужа, пожарного Мориса Гленна Тернера, таким же образом в 1995 году. Тернер была приговорена к пожизненному заключению и умерла в тюрьме в 2011 году от передозировки прописанных ей лекарств. В 2007 году женщина из Нью-Джерси по имени Мэриэнн Нибор была приговорена к 20 годам лишения свободы за убийство своего зятя, добавив этиленгликоль в свой коктейль из ананасового сока и вишни мараскино и приготовив «коктейль с антифризом».В январе 2008 года женщина из Сток-он-Трент (Великобритания) по имени Кейт Найт была признана виновной в попытке убить своего мужа Ли, добавив антифриз в его карри и красное вино, и приговорена к 30 годам лишения свободы. Хотя он выжил, у Ли была серьезная потеря зрения и слуха, а также сильно повреждены почки. Впоследствии он нашел любовь к медсестре по диализу Джеки Эванс, которая лечила его, и снова женился. В том же году Джеймс Кеун из Уолтема, штат Массачусетс, был признан виновным в убийстве первой степени за то, что зашнуровал его жену Джулис Гаторэйд антифризом.

Затем в 2013 году онколог, специализирующийся на раке груди, доктор Ана Мария Гонсалес-Ангуло (фото справа), работавшая в онкологическом центре в Хьюстоне, штат Техас, добавила кофе своему возлюбленному доктору Джорджу Блюменшайну (легкие, голова и шея). онколог) с антифризом. Он прокомментировал сладкий вкус, но ему сказали, что это Splenda . Он выжил с повреждением почек. За нападение при отягчающих обстоятельствах она получила 10-летний срок. В 2016 году Дайан Стаудт и ее дочь Рэйчел из Спрингфилда, штат Миссури, были приговорены к пожизненному заключению после признания в убийстве сначала своего мужа Марка, а затем ее сына Шона с помощью антифриза. Затем по той же причине серьезно заболела ее старшая дочь Сара, но выжила.

Но следует помнить, что эти преступления очень редки; просто они, как правило, ловят заголовки. А пострадавшие расслабляются с антифризом. Постоянно.

Вы забыли чехол Cherry Lambrini

Ах да, спасибо. В 2013 году Жаклин Патрик добавила антифриз в напиток Cherry Lambrini своего мужа-водителя автобуса в Лондоне Дугласа на Рождество; она и ее дочь Кэтрин получили в общей сложности 18 лет лишения свободы.Она была поймана из-за орфографической ошибки («dignaty») в фальшивой предсмертной записке.

Разве я не видел что-нибудь об отравлении антифризом в «Побеге из тюрьмы»?

Да, в недавнем эпизоде ​​сериала «Побег из тюрьмы» (сезон 5, эпизод 6, показан в мае 2017 года, если быть точным!), Главный герой Майкл Шофилд оказался в пустыне с джипом, но без воды, и около 20 миль пешком до безопасного места. И что еще хуже, он был ранен в ногу ножом, загрязненным антифризом. Он благополучно добрался до дома, но ему потребовалась неотложная медицинская помощь от отравления, в том числе переливание крови!

Это единственное противоядие от отравления этиленгликолем?

Если врачи диагностируют отравление этиленгликолем достаточно рано, они могут назначить противоядие, например этанол. Он связывается с ферментом алкогольдегидрогеназа в печени примерно в 100 раз сильнее, чем этиленгликоль, так что, предотвращая прикрепление этиленгликоля к печени, почки имеют возможность вывести этиленгликоль в неизменном виде и устранить его безвредно из организма. тело.Фомепизол (название которого происходит от химического названия 4-метилпиразол) является новым противоядием и действует так же, как этанол.

Фомепизол

Существуют ли другие спирты, которые ведут себя аналогичным образом?

В антифризах обычно используются три разные молекулы: этиленгликоль, диэтиленгликоль (ДЭГ) и пропиленгликоль, особенно первая, которая вызывает большинство отравлений, случайных или иных.

Этиленгликоль	Диэтиленгликоль (ДЭГ)	Пропиленгликоль

Пропиленгликоль гораздо менее токсичен, но диэтиленгликоль был причастен к целому ряду отравлений. Как и этиленгликоль, он имеет очень высокую температуру кипения (244 ° C). Самый известный случай отравления диэтиленгликолем произошел в сентябре-октябре 1937 года, когда американская фармацевтическая компания захотела продать сульфаниламид (MOTM, июль 2011), чудесный, но несколько нерастворимый антибиотик, в жидкой форме.Их главный химик Гарольд Уоткинс обнаружил, что ДЭГ был очень хорошим растворителем для сульфаниламида. Он добавил красный цвет и аромат малины, и компания продавала его по США. К сожалению, он не проводил тестов на токсичность. Около ста человек, многие из которых были детьми, умерли, прежде чем об этом стало известно. Уоткинс покончил жизнь самоубийством. Это привело к принятию Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах 1938 года, который предоставил FDA право тестировать все новые лекарства, а 25 лет спустя этот закон запретил использование талидомида (MOTM, июль 2000 года) в США.

Статья из New York Times за 1985 год об австрийском винном скандале.

В 1985 году винная промышленность Австрии охватил скандал. Было обнаружено, что некоторые производители вина добавляли DEG в свои сладкие белые вина, чтобы они казались более сладкими, более похожими на Prädikatswein позднего урожая. Поскольку концентрации ДЭГ были низкими, человеческих жертв не было, хотя винодельческая промышленность Австрии получила почти смертельный удар. В 1996 году 85 гаитянских детей умерли от фальсифицированного сиропа от кашля, содержащего ДЭГ, и эта же комбинация отравила более 300 детей в Бангладеш. Отхаркивающее средство, содержащее ДЭГ, было обвинено в смерти примерно 30 индийских детей в 1998 году. Другие случаи заболевания были зарегистрированы из таких стран, как Панама, Южная Африка, Нигерия и Аргентина. Еще в 2007 году были проблемы с некоторыми зубными пастами, импортированными из Китая, которые, как оказалось, содержали DEG. Проблема сначала возникла в Панаме, но затем распространилась.Поддельная зубная паста Colgate , содержащая ДЭГ, была обнаружена в продаже в некоторых частях США, в то время как поддельная зубная паста Sensodyne была обнаружена в Англии. В какой-то момент FDA запретило производство всех зубных паст китайского производства в США. В период с 1 июня по 22 октября 2006 года в Панаме произошло 119 случаев отравления ДЭГ, 78 из которых погибли из-за сиропа от кашля местного производства, не содержащего сахара. С другой стороны, другой триол, глицерин (MOTM, январь 2018 г.), совсем не токсичен, поскольку необходим для функционирования человеческого организма.

У Эрнесто Осорио из Панамы было частично парализовано лицо после употребления сиропа от кашля, загрязненного ДЭГ. Фото: Анхель Франко / The New York Times

Глицерин Пропан-1,2,3-триол

Небольшие изменения в структуре могут существенно повлиять на токсичность — просто подумайте о разнице между этанолом и гораздо более токсичным метанолом.

Библиография

• Chapman and Hall Combined Chemical Dictionary кодовый номер CTX90-I (этиленгликоль) и BGL75-B (диэтиленгликоль).
• A. Wurtz, «Sur le glycol or alcool diatomique», Comptes Rendus , 1856, 43 , 199-204 (открытие)
• A. Wurtz, «Synthèse du glycol avec l’oxyde d’éthylène et l’eau» Comptes rendus , 1859, 49 , 813–815.
• http://www.prepchem.com/synthesis-of-ethylene-glycol/ (лабораторный синтез)
• H. Yue, Y. Zhao, X. Ma и J. Gong, Chem. Soc. Ред. , 2012 г., 41 , 4218–4244 (обзор этиленгликоля)
• MA Jobson, SL Hogan, CS Maxwell, Y. Hu, GA Hladik, RJ Falk, MC Beuhler и WF Pendergraft, PLoS ONE , 2015, 10 , e0143044 (воздействие этиленгликоля в США и влияние горького добавки)
• К.Донг, С. Элангован, Р. Санг, А. Спанненберг, Р. Джекстелл, К. Юнг, Ю. Ли и М. Беллер, Nature Communications , 2016, 7 , 12075 (двухступенчатый синтез из CO)
• http://www. petresin.org/news_introtoPET.asp (информационный бюллетень по полиэтилентерефталату)

Случаи отравления

• J. A. Vale, B. Widdop, N. H. Bluett, Postgrad. Med. J. , 1976, 52 , 598-602 (отравление этиленгликолем у ребенка)
• А.Д. Уолдер и К. К. Г. Тайлер, Анестезия , 1994, 49 , 964-967 (3 случая отравления антифризом)
• I. Tennant, A. Crawford-Sykes, L. Ward и C. Thesiger, West Indian Med. J. , 2006, 55 , 286-287 (отравление после проглатывания тормозной жидкости)
• Б. В. Морган, Р. Дж. Геллер и З. Н. Каззи, West. J. Emerg. Med. , 2011, 12 , 296-299 (дело Линн Тернер и увеличение случаев умышленного отравления)
• Дж.Latus, M. Kimmel, M. D. Alscher и N. Braun, Clin. Kidney J. 2012, 5 , 120–123 (шесть случаев отравления этиленгликолем)
• Дело Линн Тернер
• Дело Джеймса Кеуна
• Дело Мэрианн Небор
• Чемодан Lee Knight
• Дело Аны Марии Гонсалес – Ангуло
• чехол Diane Staudte

Отравление Черри Ламбрини

Антидоты фомепизола и этанола

• Дж. Brent, Drugs , 2001, 61 , 979-988 (Управление отравлением этиленгликолем)
• Р. Скалли, Д. Фергюсон, М. Смарт и А. Томас, Am. Fam. Врач , 2002, 66 , 807–812. (лечение отравления этиленгликолем)
• M. Battistella, Ann. Pharmacother ., 2002, 6 , 1085-1089
• Р. Д. Кокс и В. Дж. Филлипс, Военная медицина , 2004, 169 . 660-663.
• М. Ловрич, П. Гранич, М. Чебрило-Турек, З. Лалич и Й. Сертич, Forensic Science International , 2007, 170 , 213–215 (антидот этанола).
• J. Brent, New Engl. J. Med. , 2009, 360 , 2216-2223.
• К. Дж. Лепик, А. Р. Леви, Б. Г. Соболев, Р. А. Пурсел, К. Р. ДеВитт, Г. Д. Эрхард, Дж. Р. Кеннеди, Д. Э. Доус и Дж. Л. Бриньял, Ann. Emerg. Med. , 2009, 53 , 439–450.e10 (сравнение этанола и фомепизола)

Диэтиленгликоль (ДЭГ) и связанные с ним смертельные случаи

• E.М. К. Гейлинг и П. Р. Кэннон, JAMA . 1938, 111 , 919-926 (смертельные случаи сульфаниламидного эликсира в США)
• М. Ханиф, М. Р. Мобарак, А. Ронан, Д. Рахман, Дж. Дж. Донован-младший и М. Бенниш, BMJ , 1995, 311 , 88-91 (смертельные случаи в Бангладеш из-за ДЭГ в качестве растворителя в эликсире парацетамола)
• R. Malebranche, C. Heckdivert, A. Lassegue, et al., Morb. Смертный. Wkly. Rep. 1996, 45 , 649–650. (погибло на Гаити)
• К.Л. О’Брайен, Дж. Д. Селаникио, К. Хекдиверт, М.-Ф. Пласид, М. Луи, Д. Б. Барр, Дж. Р. Барр, Дж. Хоспедалес, М. Дж. Льюис, Б. Шварц, Р. М. Филен, С. Сент-Виктор, Дж. Эспиндола, Л. Л. Нидхэм и К. Денервиль, JAMA . 1998 г., 279 , 1175-1180 (погибшие на Гаити)
• Т. Хагер, Демон под микроскопом: от больниц на поле боя до нацистских лабораторий, Героический поиск одного доктора в поисках первого чудодейственного препарата в мире , Нью-Йорк, Гармония, (2006). (сульфаниламидный эликсир)
• Ф. Эрнандес, М. Ибаньес и Х. В. Санчо, Anal. Bioanal Chem. , 2008, 391 , 1021–1027 (обнаружение ДЭГ в зубной пасте)
• J. G. Schier, C. S. Rubin, D. Miller, D. Barr и M. A. McGeehin, Public Health Pol. , 2009, 30 , 127-143. (обзор отравлений ДЭГ)
• L. M. Besenhofer, M. C. McLaren, B. Latimer, M. Bartels, M. J. Filary, A. W. Perala и K. E. McMartin, Toxicological Sci. , 2011, 123 , 374–383 (механизм токсичности ДЭГ)
• Н.Willy (ed), 1985 Diethylene Glycol Wine Scandal , Culp Press, 2011.
• L. Conklin, JJ Sejvar, S. Kieszak, R. Sabogal, C. Sanchez, D. Flanders, F. Tulloch, G. Victoria, G. Rodriguez, N. Sosa, MA McGeehin и JG Schier, JAMA Intern . Med. , 2014, 174 , 912-917 (отдаленные почечные и неврологические исходы у выживших после отравления Панамским ДЭГ в 2006 году)
• Н. Р. Соса, Г. М. Родригес, Дж. Г. Шиер и Дж. Дж. Сейвар, Annals of Emergency Medicine , 2014, 64 , 38-47 (особенности отравления DEG в Панаме 2006 г. плюс история массовых отравлений DEG)
• H.Камада, Х. Сузуки, С. Ямамото, Р. Номура и С. Кусимото, Acute Medicine & Surgery , 2017, 4 , 326–328 (восстановление после отравления DEG за 2-летний период)

Вернуться на страницу «Молекула месяца». [DOI: 10.6084 / m9.figshare.5611279]

Структура и свойства биосовместимых эластомеров на основе поли (глицерин адипата), модифицированных этиленгликолем

1

Sundback, C.A., Shyu, J.Y., Wang, Y., Faquin, W. C., Langer, R. S., Vacanti, J. P. & Hadlock, T. A. Анализ биосовместимости поли (глицерина себацината) в качестве материала для нервных проводников. Биоматериалы 26 , 5454–5464 (2005).

CAS Статья Google ученый

2

Гёпферих А. Механизмы деградации и эрозии полимеров. Biomoterials 17 , 103–114 (1996).

Артикул Google ученый

3

Кемппайнен, Дж.М. и Холлистер, С. Дж. Настройка механических свойств трехмерных каркасов из поли (глицерина себацината) для хрящевой ткани. J. Biomed. Mater. Res. А 94 , 9–18 (2010).

Артикул Google ученый

4

Chen, Q.-Z., Bismarck, A., Hansen, U., Junaid, S., Tran, MQ, Harding, SE, Ali, NN & Boccaccini, AR Характеристика мягкого эластомера поли ( глицерин себацинат), разработанный для соответствия механическим свойствам ткани миокарда. Биоматериалы 29 , 47–57 (2008).

Артикул Google ученый

6

Равичандран, Р., Венугопал, Дж. Р., Сундарраджан, С., Мукерджи, С., Шридхар, Р., Рамакришна, С. Минимально инвазивные инъекционные короткие нановолокна поли (глицерин себацинат) для инженерии сердечной ткани. Нанотехнологии 23 , 385102 (2012).

Артикул Google ученый

7

Li, Y., Cook, W. D., Moorhoff, C., Huang, W. C. & Chen, Q. Z. Синтез, характеристика и свойства биосовместимого преполимера и геля поли (глицерин себацината). Polym. Int. 62 , 534–547 (2013).

CAS Статья Google ученый

8

Чон, С. И., Ким, С. Х., Ким, Ю. Х., Юнг, Ю., Квон, Дж. Х., Ким, Б.-С. & Ли, Ю. М. Производство эластичных биоразлагаемых каркасов из PLCL для механоактивной тканевой инженерии сосудов. J. Biomater. Sci. Polym. Эд. 15 , 645–660 (2004).

CAS Статья Google ученый

9

Юнес, Х., Bravo-Grimaldo, E. & Amsden, B.G. Синтез, характеристика и разложение in vitro биоразлагаемого эластомера. Биоматериалы 25 , 5261–5269 (2004).

CAS Статья Google ученый

11

Янг Дж., Уэбб А. Р., Пикерилл С. Дж., Хагеман Г. и Амир Г. А. Синтез и оценка биоразлагаемых эластомеров поли (диолцитрата). Биоматериалы 27 , 1889–1898 (2006).

CAS Статья Google ученый

12

Чжан Т., Хауэлл, Б. А., Думитраску, А., Мартин, С. Дж. И Смит, П. Б. Синтез и характеристика сверхразветвленных полиэфиров глицерин-адипиновой кислоты. Полимер 55 , 5065–5072 (2014).

CAS Статья Google ученый

13

Zhang, T., Howell, B. A. и Smith, P. B. Термическое разложение гиперразветвленных поли (сложных эфиров) глицерина / адипиновой кислоты, содержащих гидроксильные или карбоксильные концевые группы. J. Therm.Анальный. Калорим. 122 , 1221–1229 (2015).

CAS Статья Google ученый

14

Тареско, В., Кризи, Р., Кеннон, Дж., Мантовани, Г., Александер, К., Берли, Дж. И Гарнетт, М. Вариации в структуре и свойствах поли (глицерин адипата) через контроль разветвления цепи во время ферментативного синтеза. Полимер 89 , 41–49 (2016).

CAS Статья Google ученый

16

Wyatt, V. T. и Strahan, G. D. Степень разветвления гиперразветвленных поли (глицерин- со -диацидом), синтезированных в толуоле. Полимеры 4 , 396–407 (2012).

Артикул Google ученый

17

Ридевик, Б. Л., Кван, М. К., Майерс, Р. Р., Браун, Р. А., Триггс, К. Дж., Ву, С. Л. Й. и Гарфин, С. Р. Механическое и гистологическое исследование in vitro острого растяжения большеберцового нерва кролика. J. Orth. Res. 8 , 694–701 (1990).

CAS Статья Google ученый

18

Видаль-Лессо, А., Ледесма-Ороско, Э., Даса-Бенитес, Л. и Лессо-Арройо, Р. Механическая характеристика бедренного хряща при однокомпонентном остеоартрозе. Ing. Mec. Tecnol. Десарро. 4 , 239–246 (2014).

Google ученый

19

Макки, К. Т., Ласт, Дж. А., Рассел, П. и Мерфи, К. Дж. Измерения модуля Юнга мягких биологических тканей вдавливанием и растяжением. Tissue Eng. Часть B 17 , 155–164 (2011).

Артикул Google ученый

20

Энглер А. , Суини Х., Дишер Д. и Шварцбауэр Дж. Эластичность внеклеточного матрикса направляет дифференцировку стволовых клеток. J. Musculoskelet. Нейронное взаимодействие. 7 , 335 (2007).

CAS PubMed Google ученый

21

Энглер, А. Дж., Сен, С., Суини, Х. Л. и Дисчер, Д. Э. Эластичность матрицы определяет спецификацию клонов стволовых клеток. Cell 126 , 677–689 (2006).

CAS Статья Google ученый

22

Гилак, Ф., Коэн, Д. М., Эстес, Б. Т., Гимбл, Дж. М., Лидтке, В. и Чен, С. С. Контроль судьбы стволовых клеток путем физического взаимодействия с внеклеточным матриксом. Стволовые клетки клетки 5 , 17–26 (2009).

CAS Статья Google ученый

24

Jiang, X. F., Yang, K., Yang, X.Q., Liu, Y. F., Cheng, Y. C., Chen, X. Y. & Tu, Y. Модуль упругости влияет на рост и дифференцировку нервных стволовых клеток. Neural Regener. Res. 10 , 1523 (2015).

Артикул Google ученый

Продукты питания, косметика и взрывчатые вещества — универсальность глицерина — сложный процент

Посмотрите на этикетках с ингредиентами многих различных косметических продуктов или средств личной гигиены: обычно присутствует глицерин (часто также называемый глицерином или глицерином). Он также содержится в различных пищевых продуктах, а также в некоторых фармацевтических продуктах, так в чем причина его включения?

Глицерин представляет собой соединение на основе углерода, содержащее три гидроксильные (ОН) группы, и при комнатной температуре представляет собой вязкую жидкость без цвета и запаха со сладким вкусом.Он производится как один из побочных продуктов мыловарения, при котором растительные или животные жиры обрабатываются сильными щелочными растворами; Производство биодизеля — это также процесс, при котором в качестве побочного продукта образуется глицерин. Синтетически глицерин можно получить из пропена, трехуглеродного алкена. Сочетание этих трех методов дает около 950 000 тонн глицерина, ежегодно производимого только в США и Европе.

Состав находит широкое применение в пищевой промышленности.Из-за своей сладости его можно использовать в качестве подсластителя в напитках — его сладость составляет около 60% от сладости обычного белого сахара (сахарозы). Кроме того, он может действовать как увлажнитель, вещество, которое поглощает и удерживает влагу из окружающей среды. Это означает, что он находит применение в качестве добавки в выпечку, которая помогает сохранять свежесть. Его также добавляют в глазурь и кондитерские изделия для предотвращения кристаллизации сахара, в ликеры в качестве загустителя и можно использовать в качестве растворителя для пищевых красителей. При добавлении к продуктам он имеет обозначение E-номер E422.

Указанные выше свойства также делают глицерин полезным в фармацевтике и косметике. Среди прочего, он содержится в зубных пастах, средствах по уходу за кожей, кремах для бритья и жидкости для полоскания рта. Его часто добавляют в качестве разглаживающего агента, а также в качестве увлажнителя для предотвращения высыхания продуктов. В качестве подслащивающего агента его иногда добавляют в фармацевтические препараты, а также в качестве средства для покрытия таблеток; кроме того, он находит применение в качестве растягивающего агента для лекарств, используемых для уменьшения размера частиц порошков лекарств.

Более архаичное использование глицерина — антифризы. Из-за присутствия гидроксильных групп глицерин может образовывать водородные связи с молекулами воды, при этом композиция, содержащая 70% глицерина, имеет температуру замерзания до -38 (C (-36˚F). Однако с 1920-х годов используется этиленгликоль, поскольку он может обеспечить еще более низкую температуру замерзания около -45 ° C (-49 ° F) при 60% -ном составе. Это преимущество смягчается тем фактом, что этиленгликоль токсичен, и около 225 мл 50% раствора является приблизительной летальной дозой для взрослого человека весом 80 кг.Это просто средняя летальная доза, и выживание при гораздо более высоких дозах регистрировалось после получения медицинского лечения. Тем не менее, другие химические вещества используются там, где использование этиленгликоля нецелесообразно, например, в водопроводных трубах в домах. В этом случае одной из возможностей является глицерин, также используется пропиленгликоль.

Глицерин также находит применение в качестве прекурсора взрывчатых веществ: он является исходным материалом при производстве нитроглицерина, взрывчатой ​​жидкости, обычно содержащейся в динамите и некоторых порохах. Его получают в результате реакции глицерина с серной и азотной кислотами. Маслянистая жидкость, которая может взорваться при воздействии тепла или даже при падении или ударе контейнера, она смешана с абсорбирующими веществами, которые снижают ее чувствительность к ударам, с образованием динамита. Хотя его чувствительность ограничила его использование в военных целях, и на смену ему пришли взрывчатые вещества, такие как тротил, он все еще используется во многих других областях.

Безусловно, существуют и другие применения глицерина, помимо перечисленных здесь — это очень важное химическое вещество с очень широким спектром возможных применений благодаря своим свойствам.Последний пример можно найти прямо на вашей кухне; В целлофан, используемый в пищевой упаковке и продаваемый в рулонах для покрытия пищевых продуктов, в основном из целлюлозы, также добавлен глицерин для повышения его пластичности, то есть для обеспечения эластичности пленки и предотвращения ее хрупкости. Из-за большого избытка глицерина, получаемого в процессе производства биодизеля, исследования постоянно ищут новые применения этого универсального соединения или соединений, которые можно легко получить из него.